Tuttavia, alla fine della stagione, il dirigente bianconero consigliò a Cioffi di intraprendere la carriera di allenatore, come racconta Tuttosport. Anche se non lo prese bene, sentendosi ancora un calciatore, decise di ascoltarlo. Iniziò come vice di Daniele Tacchini, e nonostante il girone d'andata si fosse chiuso da campioni d'inverno, vennero esonerati il 19 febbraio 2013, a nove partite dal termine del campionato, contro il parere di Giuntoli.
Pochi mesi dopo, Cioffi iniziò il suo percorso da allenatore principale con il Gavorrano, prima di essere nominato tecnico dell'Udinese in Serie A l'8 dicembre 2021, in seguito all'esonero di Gotti. Inizialmente doveva rimanere ad interim, ma si è guadagnato il ruolo fino al suo passaggio al Verona. Ancora oggi, l'ex difensore ringrazia Giuntoli: "Se ho iniziato ad allenare, lo devo solo a lui". Lunedì sera, non appena avranno modo di vedersi, si abbracceranno: perché il calcio, in fondo, li ha legati per sempre.