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Szczesny rappresenta uno dei pilastri chiave della formazione della Juventus, sia per la sua eccellenza tecnica che per l'impatto sul budget della squadra, con un contratto che prevede uno stipendio annuo di 6.5 milioni di euro. Sebbene i suoi 33 anni non siano considerati un'età avanzata per un portiere, il fatto che manchi solo un anno e mezzo alla scadenza del contratto obbliga la Juventus a valutare attentamente la situazione del portiere polacco.

Le considerazioni sul suo futuro sembrano delinearsi in due possibili scenari: un rinnovo a lungo termine fino al 2028 a condizioni finanziarie più contenute rispetto a quelle attuali o la sua cessione durante la prossima finestra di mercato estiva, il che potrebbe consentire alla Vecchia Signora di incassare circa una decina di milioni di euro.