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Di Gregorio, 26 anni, è considerato il titolare del futuro per la Juventus, offrendo la prospettiva di crescita e esperienza accanto a Szczesny. Tuttavia, le possibilità di questa prospettiva sono in calo rispetto alle aspettative iniziali. Szczesny, il numero 1 polacco, rappresenta un punto di forza fondamentale per la Juve, ma l'attenzione del club è ora rivolta alla sostenibilità del suo contratto.

Attualmente, il portiere polacco guadagna 6,5 milioni netti all'anno, rendendolo uno dei giocatori più pagati della rosa. Per questo motivo, la Continassa, impegnata nel contenimento dei costi e nel risanamento dei conti, ha proposto a Szczesny un rinnovo biennale a cifre ridotte, al fine di distribuire l'ammontare dello stipendio su un periodo più lungo. Tuttavia, Szczesny ha rifiutato l'offerta, e finora non sono state convincenti le proposte provenienti dall'Arabia Saudita.