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Michele Di Gregorio, dopo due stagioni come guardiano della porta del Monza, è stato notato dalla Juventus e acquistato con un investimento complessivo di 18 milioni di euro (prestito oneroso con obbligo di riscatto). Thiago Motta ha scelto Di Gregorio per le sue qualità nel gioco con i piedi, essenziali per la filosofia di calcio che il tecnico intende imporre alla Juventus.

Nel sistema di Motta, il portiere non è solo un ultimo baluardo difensivo, ma anche il primo costruttore d'azione. La costruzione dal basso è una componente cruciale del suo approccio tattico, e Di Gregorio, con la sua abilità nel far partire l'azione dalle retrovie, rappresenta un elemento fondamentale per implementare questa strategia.