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A meno di stravolgimenti e cambi di scena, questi saranno gli ultimi mesi di Cuadrado con la Juventus. Il colombiano infatti è in scadenza di contratto e a Torino non hanno intenzione di prolungare la sua avventura in bianconero. L'anno scorso la società gli propose un rinnovo spalmando le cifre dell'attuale ingaggio da 5 milioni di euro. Juan però scelse di attivare solamente l'opzione che aveva nel precedente accordo allungando di una stagione l'avventura a Torino. Da quel giorno, i colloqui tra le due parti si sono fermati. La Juve potrebbe presto quindi salutare uno dei senatori della squadra, visto che l'ex Fiorentina è arrivato alla Juve nel 2015. Otto stagioni con questa maglia, una storia che meriterebbe di concludersi nel migliore dei modi per quello che Cuadrado ha dato alla Juve e viceversa. 

Non sarà però scontato tutto ciò, visto le difficoltà che il colombiano ha mostrato in questa stagione,dove, a sua discolpa, ha dovuto fare gli straordinari senza avere ricambi nel suo ruolo. La pausa per il Mondiale, con la sua nazionale che non si è qualificata, poteva quindi essere un grande vantaggio per il giocatore. Ricaricare le batterie e prepararsi con calma alla seconda parte di stagione. La realtà però è che Cuadrado non ha ancora ricominciato ad allenarsi per un problema al ginocchio anche se Allegri ha comunicato che sarà a disposizione per l'amichevole del 27 dicembre. Importante se fosse così per tornare in condizione e provare a riscattare i primi mesi dell'anno, lasciando un ultimo ricordo positivo a Torino, come sarebbe giusto fosse.